Элизабеттаун, 2005

Дрю Бэйлор, еще недавно бывший на первых ролях в компании, производящей спортивную обувь, терпит сокрушительное фиаско. Созданная им модель кроссовок не пользуется успехом, в результате чего его компания несет гигантские убытки. Дрю увольняют с работы, его бросает любимая девушка Эллен, но на этом беды несчастного парня не кончаются. Вскоре по телефону ему сообщают о смерти его отца, и он срочно отправляется на похороны в свой родной город Элизабеттаун, штат Кентукки. В самолете Дрю знакомится с очаровательной стюардессой Клэр, и благодаря ей в его жизни начинают происходить перемены к лучшему.